История города началась с маленького села Лопасня. Считается, что на этой территории находился большой славянский город. Это был первый населенный пункт в этом месте, а в регионе были найдены орудия труда кочевников еще с доисторических времен. Благодаря тому, что в регионе протекает три больших реки, местность отличалась большим количеством дичи, рыбы и пригодными для обработки землями.
Первые большие поселения принадлежали племенам вятичей. Документальные упоминания о большом городе относятся к 1175 году. Изучив летопись, историки пришли к мнению, что город был построен намного раньше, поскольку на то время был достаточно большим центром торговли и промысла.
Город постоянно подвергался набегам различных кочевников. В четырнадцатом веке он стал предметом спора между рязанскими князьями и Дмитрием Донским. Но после нескольких военных столкновений остался под протекторатом Москвы.
После населенный пункт был разграблен несколько раз, но быстро восстанавливался. На его территории были три судоходные реки, что сделало его центром торговли.
